En el primero de los turnos Endesa volvió a demostrar que es la bestia negra de Municipalidad al vencerlos una vez más, mientras que luego Pacal demostró su jerarquía ante Simón Bolívar.
La noche del día lunes 21 de octubre, sobre el césped sintético del Estadio Municipal Lucio Fariña Fernández de Quillota, se llevaron a cabo dos nuevos encuentros de primera división en el Torneo de Clausura Liga Empresas Copa El Observador, oportunidad en la cual a primera hora el representativo de Endesa venció una vez más a su similar de Municipalidad, consolidando una paternidad evidente en los últimos antecedentes, mientras que en el cotejo de fondo, el elenco de Pacal llegó con todos sus jugadores que podían ser considerados ante Simón Bolívar, quienes instalaron la sorpresa inicial al ponerse en ventaja, pero sus rivales reaccionaron a tiempo para no pasar mayores sobresaltos y quedarse con el triunfo final por cuatro a dos, marcador que sin embargo no fue reflejo de lo visto en cancha, donde los bolivarianos sorprendieron por momentos.
Endesa ratificó su paternidad ante Municipalidad.Endesa 3: Jorge Vega, Cristián Villarroel, Daniel Figueroa, Hugo Sepúlveda, Rodrigo Carrasco, Pablo Escudero, Víctor Velásquez, Alberto Rojas, Mauricio Zamora, Juan Bascuñan, Juan Concha. Ingresaron Hernán Contreras, Hugo Cisternas.
Municipalidad 2: Pedro León, Marcos Ormeño, Héctor Cataldo, Luis Castro, Luis Henríquez, Patricio Suárez, Gonzalo Aguilar, Jorge Meneses, David Bascuñant, Francisco Ortiz, José Vásquez. Francisco Pinto, Jorge Lara, Francisco Jara.
Goles: 1 – 0 Pablo Escudero (7’); 1 – 1 Luis Henríquez (20’); 2 – 1 Mauricio Zamora (22’); 2 – 2 Marcelo Vásquez (26’); 3 – 2 Juan Concha (1’ ST).
El partido prometía emociones por los antecedentes de sus enfrentamientos previos durante el Campeonato de Apertura, donde Endesa exhibió una supremacía contundente, algo que pareció volvería a repetirse cuando Pablo Escudero les daba la ventaja antes de los diez minutos, pero rápidamente Municipalidad reaccionó para lograr el empate por medio de Luis Henríquez, aunque la felicidad les duró muy poco, porque dos minutos después Mauricio Zamora volvía a poner en ventaja a Endesa, aunque sus rivales alcanzaron la paridad parcial antes de irse al descanso por medio de Marcelo Vásquez. Una vez que se reiniciaron las acciones en el complemento, los municipales no regresaron del todo concentrados y al minuto Juan Concha convertía el tres a dos, tanto que a la postre fue definitivo, ya que luego las acciones se concentraron en el mediocampo, aunque con leve superioridad de Endesa que desperdició unas chances de aumentar la diferencia, pese a lo cual ganaron por tres a dos.
Pacal cuando quiso marcó diferencia.Pacal 4: Marcos Cofré, Daniel Guerra, Hernán Iturrieta, Esteban Barraza, Cristián Castillo, Mauricio Aros, Marcelo Denegri, Abel González, Héctor Escudero, Marcelo Garrido, Felipe Fernández. Ingresaron Juan Canelo, Marcelo Sandoval, Marco Pérez, Francisco Vásquez.
Simón Bolívar 2: Cristián Céspedes, Víctor Salinas, Víctor Valencia, Marcelo Roco, Jaime Leyton, David Leyton, Claudio Marzán, William Soza, Pablo Bolados, Patricio Navia, Marco Troncoso. Ingresó Óscar Varas.
Goles: 0 – 1 Pablo Bolados (16’); 1 – 1 Marcelo Garrido (18’); 2 – 1 Felipe Fernández (25’); 3 – 1 Héctor Escudero (8’ ST); 3 – 2 Pablo Bolados (24’ ST); 4 – 2 Abel González (26’ ST).
El encuentro se vislumbraba interesante por la calidad individual y colectiva que habían exhibido en sus duelos previos ambos equipos, ilusión que rápidamente comenzó a quedar demostrado sobre el campo de juego, donde ninguna de las dos instituciones podía sacarse la más mínima ventaja en el área rival, siendo en este punto en el cual Pablo Bolados remató desde distancia para poner el uno a cero a favor de Simón Bolívar, cuyos jugadores parecieron reaccionar y consiguieron dar vuelta el marcador antes del descanso con Marcelo Garrido y Felipe Fernández, tarea que pareció completarla Héctor Escudero para decretar el tres a uno parcial para Pacal. Los bolivarianos no se dieron nunca por vencidos y siguieron yendo en pos del arco rival, siendo una vez más Pablo Bolados el que les dio esperanzas de un buen resultado, aunque sus rivales dos minutos después sepultaron sus aspiraciones con la anotación de Abel González para decretar el cuatro a dos definitivo.