En su primer cotejo por el campeonato, Colegio Simón Bolívar dio cátedras de efectividad ante su similar de Los Conquistadores, mientras que Minera La Patagua sufrió para mantener la victoria ante Valle del Aconcagua.
La noche del lunes 22 de abril, sobre la cancha sintética del Estadio Municipal Lucio Fariña, se llevaron a cabo dos nuevos encuentros por la Liga Interempresas Copa El Observador donde, por la segunda división, el conjunto de Colegio Simón Bolívar no dio la más mínima opción a Los Conquistadores y demostró su superioridad desde el comienzo, mientras que por la primera división, los representantes de Minera La Patagua estuvieron a punto de dejar ir una ventaja de dos a cero en el marcador con un jugador más en la cancha, pero su gran figura y capitán, el portero Cristián Vidal le impidió a Colegio Valle del Aconcagua lograr la paridad, ratificando nuevamente el gran nivel de todos los elencos que participan en esta edición del torneo, el cual ya tiene un prestigio a lo largo de toda la Quinta Región y se presentan con sus mejores escuadras.
Colegio Simón Bolívar se impuso sin problemas. Colegio Simón Bolívar 7: Cristián Céspedes, Ricardo Valenzuela, Mario Figueroa, Jorge Bernal, Óscar Varas, Claudio Marzán, Marcelo Roco, David Leyton, Pablo Bolados, Williams Soza, Patricio Navia. Ingresaron Cristián Gaete, Carlos Olivares, César Basáez.
Taxi Colectivo Los Conquistadores 2: Carlos Jeria, Gustavo Libano, Julio Pacheco, César Lucero, Patricio Araya, Alex Muñoz, Juan Muñoz, Víctor Villarroel, Jorge Pérez, Carlos Vásquez, Mario Valencia. Ingresaron Gonzalo Valderrama, Francisco Fuentes, Juan Marzán, Claudio Cerda, José Pinilla.
Goles: 1 – 0 Claudio Marzán (10’), 2 – 0 Pablo Bolados (16’), 2 – 1 Alex Muñoz (40’), 3 – 1 Jorge Bernal (42’), 3 – 2 Jorge Pérez (42’), 4 – 2 Pablo Bolados (47’) 5 – 2 Claudio Marzán (53’), 6 – 2 Williams Soza (62’), 7 – 2 Williams Soza (66’)
El partido se inició muy parejo, con ambos equipos luchando por quedarse con el triunfo y fueron precisamente los colegiales quienes tomaron la ventaja inicial antes de los quince minutos por medio de Claudio Marzán y Pablo Bolados, Jorge Bernal pero los colectiveros no se dieron por vencidos y en la segunda parte comenzaron de igual a igual e incluso lograron disminuir la diferencia en contra hasta quedar abajo por sólo un gol gracias a los descuentos de Alex Muñoz y Jorge Pérez, pero en los instantes finales los bolivarianos recuperaron su mejor nivel futbolístico y, comandados por el ex jugador profesional Pablo Bolados, consiguieron aumentar una vez más la diferencia hasta decretar el marcador final de siete tantos a dos, con las últimas anotaciones de Pablo Bolados, Claudio Marzán y en dos ocasiones de Williams Soza.
Minera La Patagua sufrió pero ganó. Minera La Patagua 2: Cristián Vidal, Claudio Rojas, Alexis Torres, Pablo Zamora, Andrés Lillo, Vinko Olivares, Miguel Torres, Carlos Argote, Marcos Calquín, Carlos Olmos, Esteban González. Ingresaron Gonzalo Ríos, Carlos González, José Zuñiga.
Colegio Valle del Aconcagua 1: Fernando Cabrera, Patricio Manríquez, Patricio Santander, Leopoldo Gahona, Leonardo Guerra, Gastón Jacb, Alejandro Gabler, Marco Robles, Fernando Ramos, Alejandro Mancilla, Enrique Arias. Ingresó Marcelo Rojas.
Goles: 1 – 0 Marcos Calquín (8’); 2 – 0 Gonzalo Ríos (17’ ST); 2 – 1 Marcelo Rojas (22’ ST).
Tras un primer tiempo parejo, con pocas opciones de gol para ambas escuadras, quienes pudieron festejar antes del descanso fueron los representantes de Minera La Patagua a través de Marcos Calquín, delantero que antes de los diez minutos había puesto el uno a cero para los mineros, que así se fueron al entretiempo arriba en el marcador. Sin embargo las emociones se concentraron en la segunda parte, ya que primero los pataguinos no dejaron pasar la opción de aumentar la diferencia a través de Gonzalo Ríos, aunque rápidamente Marcelo Rojas consiguió el descuento, tras el cual llegaron los momentos más álgidos, ello porque se empezó a abusar de la pierna fuerte y terminaron ambas instituciones con dos expulsados, mientras que en el minuto final el portero Cristián Vidal se convirtió en la figura del encuentro al contener un lanzamiento penal de los aconcaguinos para no dejar ir una importante victoria en el debut del campeonato.