En el primero de los cotejos del día el equipo de Asotel de la Región de Antofagasta entraba al campo de juego con la misión de tener que ganar y de esta forma poner presión a Unión de Iquique, pero en frente estaba un elenco de Universitario de la Región Metropolitana, quienes pese a tener muy complicada su opción de avanzar a la siguiente fase, de todas maneras dieron una dura batalla futbolística, consiguiendo remontar una diferencia en contra hasta en dos oportunidades, pero los nortinos no se desesperaron y cuando promediaba el segundo lapso consolidaron el triunfo con un tiro libre de Héctor Astorga, tras lo cual los capitalinos se desesperaron e incluso uno de sus jugadores agredió cobardemente a un antofagastino, hecho que obligó a dar por finalizado el partido con el resultado de tres a dos para Asotel. Los tantos del equipo de la Segunda Región fueron obra de Víctor Romero en dos ocasiones y uno de Héctor Astorga, mientras que los santiaguinos descontaron a través de Jordan Alvarado y Mauricio Riffo.
A continuación el elenco de Club Deportivo Unión de Iquique entraba a la cancha con la misión de ganar por una diferencia de cinco goles a Club Juventud El Bajío para poder avanzar a la siguiente ronda, ventaja que jugó a favor de los quillotanos que aprovecharon para dar descanso a algunos jugadores claves como el portero Cristián Zamora, el defensor Raúl Silva y el volante Christián Olivares, además del expulsado Diego Cabrera. De esta forma los titulares de los dueños de casa fueron Pedro Atenas en el arco; Roberto Herrera, Bladimir Barrios, Felipe Olmedo en la defensa; Pablo Bolados, Patricio Pérez, Mauricio Vega, Simón Bernal y Luis Zamora en el mediocampo, dejando en la ofensiva a la dupla de Ivo Hernández con Juan Molina. En el complemento ingresaron Rolando Pizarro, Jorge Herrera y Michael Tapia.
El encuentro en un comienzo favoreció al Club Deportivo Iquique que ingresó con todo el ímpetu para poder conseguir la diferencia a favor que les diera el paso a semifinales, logrando incluso abrir el marcador a través de Patricio Silva con un remate desde media distancia que dejó sin reacción al portero de Juventud El Bajío, los cuales sintieron el golpe anímico de verse por primera vez en desventaja, pero a medida que pasaron los minutos pudieron recuperarse y a poco del final del primer tiempo apareció Ivo Hernández para conectar un balón desde la izquierda para decretar el empate parcial uno a uno con que se fueron al descanso, complicando mucho más las opciones de los nortinos, escuadra que sin embargo no cesaba en su deseo de quedarse con la victoria, tomando una vez más la delantera en el marcador con un certero cabezazo de Aldair León que aprovechó estar sin marca luego de un tiro desde la izquierda.
Una vez más los quillotanos se vieron abajo en el marcador, pero supieron reaccionar a tiempo y dos minutos después apareció el delantero Juan Molina para instalar el empate una vez más en el marcador, en esta oportunidad al aprovechar un error del portero visitante y anotar el dos a dos parcial en el marcador, pero no se conformaron con ello porque siguieron atacando, consiguiendo tomar la delantera por primera vez en el encuentro con un tiro de Rolando Pizarro que remató un balón suelto en el área contraria para convertir el tres a dos, aunque la alegría no duró mucho porque los iquiqueños aprovecharon una falta en el área de Juventud El Bajío que fue sancionada como penal por parte del árbitro, ejecutando finalmente Patricio Silva, el que no falló y decretó el tres a tres definitivo, marcador que clasificó a los dueños de casa a semifinales, mientras que los representantes de la Primera Región deberán regresar a casa con la amargura de no poder estar entre los cuatro mejores.
