Dínamo no tuvo problemas para clasificar.
Dínamo 9: Bryan Ferreira, Álvaro Astudillo, Bastián Núñez, Nicolás Órdenes, Andrés Zamora, Ignacio Cataldo, José Piña, Cristóbal Díaz, Matías Césped, Hernán Torres, José Galardo, Joaquín Oyanedel, Alex Escobar, Ignacio Astudillo, Joaquín Saavedra.
Taller Municipal 0: Felipe Núñez, Joaquín Vielma, Matías Riveros, Luis Sotomayor, Nicolás Olivares, Sebastián Escobar, Mario Cofré, Marcelo Basualto, Álex Villarroel, Bastián Garrido, Pablo Villalobos, Anthony Pizarro, David Bustamante, Camilo Ahumada, Jesús Allendes, Benjamín Ríos, Lucas Bravo, Mattias Arancibia.
Goles: 1 – 0 Hernán Torres (2’); 2 – 0 Hernán Torres (6’); 3 – 0 Nicolás Órdenes (9’); 4 – 0 Cristóbal Díaz (13’); 5 – 0 Matías Césped (19’); 6 – 0 José Gallardo (2’ ST); 7 – 0 José Gallardo (6’ ST); 8 – 0 Hernán Torres (15’ ST); 9 – 0 Hernán Torres (19’).
En el partido de ida el representativo de Dínamo se había impuesto de manera amplia a su similar del Taller Municipal de la Casa del Deporte, situación que marcaba el favoritismo de los pequeños del Cerro Mayaca, quienes desde el comienzo tuvieron la jerarquía para poder imponer sus condiciones sin contrapeso en el campo de juego, tomando rápidamente una ventaja en el marcador de cinco a cero antes del descanso con las anotaciones de Hernán Torres (2), Nicolás Órdenes (1), Cristóbal Díaz (1), Matías Césped (1), diferencia que sólo se encargaron de aumentar en el complemento con los tantos anotados por José Gallardo (2) y Hernán Torres (2) para el nueve a cero definitivo con que certificaron su clasificación.
Parcelas Unidas de La Cruz avanzó sufriendo hasta el final.
Parcelas Unidas 2: Nicolás Navarrete, Bastián Ahumada, Nicolás Peña y Lillo, Joaquín Velásquez, Enrique Castillo, Johan Garrido, Jeremy Valenzuela, Patricio Alvarado, Matías Morales, Hans Villarroel, Dylan Cortés, Maximiliano Torrejón, Gabriel Leiva, Rodrigo Rojas, Lucas Bahamondez, Manuel Garcés.
Lo garzo 2: Kevin Ortega, Arnaldo Espinoza, Matías Tapia, Jorge Orrego, Keith Astudillo, Jean Paul Ogaz, Benjamín Pizarro, Cristóbal Vargas, Luis Cerda, Dylan Ogaz, Matias Betty, Benjamín Foncea.
Goles: 0 – 1 Matías Tapia (5’); 1 – 1 Patricio Alvarado (16’ ST); 2 – 1 Hans Villarroel (18’ ST); 2 – 2 Jorge Orrego (23’ ST).
El conjunto de Juventud Lo Garzo llegaba con la obligación de ganar para tener opciones de avanzar a la siguiente ronda, algo que estuvieron muy cerca de conseguir cuando antes de los cinco minutos ya ganaban por un gol a cero con anotación de Matías Tapia, hecho que golpeó a los representantes de Parcelas Unidas de La Cruz que eran incapaces de poder reaccionar y se fueron al descanso perdiendo por la cuenta mínima. En la segunda parte, sin embargo, los parceleros mejoraron su sistema de juego y en base a su mejor finiquito tuvieron la posibilidad de dar vuelta el marcador con anotaciones de Patricio Alvarado y Hans Villarroel. Tras este cambio en el encuentro, los quillotanos se tuvieron que ir con todo en pos de poder revertir la historia, pero sólo les alcanzó para la igualdad a dos minutos del final por intermedio de Jorge Orrego, decretando el dos a dos definitivo en el marcador.
Wilson Castillo clasificó por lanzamientos desde el punto penal.
Centro Formación Wilson Castillo 0 (3): Jorge Arce, Marcelo Suárez, Fabián Arce, Brandy Zamora, Sebastián Gutiérrez, Felipe Cardemil, Alberto Ortega, Kristofer Tapia, Benjamín Pajarito, Gustavo Godoy, Esteban Pérez, Tomás Olivares, Sebastián Iturrieta.
Santiago Wanderers Limache 0 (1): David Mena, Ithan Garrido, Rodrigo Tapia, Ricardo Álvarez, Bruno Villalobos, Enzo Passalacqua, Bruno Passalacqua, Iván Labarca, Bastián Erazo, Antonio Sandoval, Fabián Bernal, Alexis Toledo, Antonio Urra, Omar Escorza, Zabdi Fernández, Mario Phillips, Gustavo Muñoz.
Goles: No hubo.
El cotejo entre el Centro de Formación Futbolística Wilson Castillo y Santiago Wanderers de Limache era el último de la primera fase, situación que provocó que ambos supieran que con sólo el empate ambas instituciones clasificaban a la siguiente ronda, pero eso no valió nada sobre el campo de juego, donde ambas escuadras se esforzaron al máximo y dieron todo de sí para poder romper la resistencia defensiva rival, pero las dos zagas supieron responder de la manera perfecta para evitar la apertura del marcador por ninguna de las dos instituciones, decretando el cero a cero final con que terminó el partido. Con este resultado ambos clubes avanzaron a la siguiente ronda, pero de todas formas debieron definir desde el punto penal, instancia donde Wilson Castillo se impuso por tres a uno.
