Después de un par de semanas de receso, la noche del martes 24 de septiembre se inició el Torneo de Clausura de la Liga Empresas Copa El Observador donde Los Conquistadores no iniciaron de la mejor manera.
Tras un receso para que las empresas recuperasen energías, la noche del 24 de septiembre comenzó a jugarse el Torneo de Clausura de la Liga Empresas El Observador, encuentros que como es habitual se llevarán a cabo en el Estadio Municipal Lucio Fariña Fernández, donde en el primero de los cotejos Taxis Los Conquistadores debutaban en primera división ante un rival siempre complicado como El Observador, ante quienes brindaron un muy buen primer tiempo, pero en el complemento realizaron una serie de modificaciones que afectaron su nivel y terminaron cayendo de manera inapelable por cinco tantos a cero, aunque pese a lo contundente de la caída, de todas maneras no pierden la esperanza de poder recuperarse y hacer una buena campaña, mientras que sus rivales confían en poder estar en esta oportunidad luchando por el título.
El Observador 5: Cristián Gaete, Javier Jiménez, Juan Pablo Agüero, Óscar Castillo, Carlos Molina, Sergio Pérez, Francisco Cubillos, Claudio Olivares, Cristián Gallardo, Leonardo González, Jorge Araya. Ingresaron Daniel Mujica, Felipe Jiménez.
Taxi Colectivo Los Conquistadores 0: Carlos Jeria, César Lucero, Patricio Bustamante, Juan Chacana, Julio Pacheco, Pedro Muñoz, Gustavo Líbano, Víctor Villarroel, Mario Valencia, Juan Catalán, Pablo Oyarzún. Ingresaron Jaime Castillo, Daniel Ibaceta, Luis Torres.
Goles: 1 – 0 Jorge Araya (34’); 2 – 0 Francisco Cubillos (10’ ST); 3 – 0 Francisco Cubillos (26’ ST); 4 – 0 Sergio Pérez (29’ ST); 5 – 0 Leonardo González (35’ ST).
Tal como se esperaba en la previa por los antecedentes del Torneo de Apertura, las acciones durante la primera etapa fueron equilibradas, con ambos equipos intentando sin éxito imponer sus condiciones en el mediocampo y área rival, pero los delanteros fallaban y todo hacía prever que se irían al descanso sin goles, pero a un minuto del final Jorge Araya de El Observador ganó la espalda de su marcador, se posicionó y remató rasante para poder decretar el uno a cero parcial con que terminó la etapa inicial. Tras el entretiempo Los Conquistadores comenzaron de mejor forma, presionando en campo contrario, pero Francisco Cubillos aprovechó su velocidad tras pase entre líneas para dejar atrás a su marcador y con remate preciso anotar el dos a cero, tanto definitivo para el ánimo de los colectiveros, quienes realizaron una serie de cambios que terminaron mermando su nivel, lo que provocó que en los últimos diez minutos recibieran tres nuevos goles a través de Francisco Cubillos, Sergio Pérez y Leonardo González para decretar el resultado final de cinco a cero.